小安是個夢想成為鋼琴家的肺纖維化患者，因為等不到適合的器官捐贈者，無法自由活動的他每天都在倒數計時自己的死期，他一直有著成為明星的願望，經營「病榻男孩」部落格的點閱率總是屈指可數，人生可能就會就此被遺忘而畫上句點；此時一位同樣時日無多的年輕病患班諾也住進了醫院，他的個性衝動，腦部長了腫瘤而時常中途「斷電」失去意識，腫瘤惡化成癌症並擴散到全身，醫生於是宣判他的死期就在這幾個月來到。小安心心念念自己想成為部落客紅人，瘋狂的班諾於是替兩人安排一趟人生最後的壯遊之旅，雙方各自懷著不同心思，踏上非洲大陸之旅。
電影在旅程中凸顯出兩個人的個性：小安個性容易焦慮，作事總希望能考慮周詳，說難聽些就是怕事，害怕踏出的每一步，都是招來失敗的錯誤決定，或許是因為在成長過程中家人的期待和教育，他的一舉一動其實都像是符合社會期待規範而活；班諾則不在乎這些，每個行為都是超乎現實的瘋狂，他可以假裝自己癲癇發作、策畫走私嗎啡和槍枝通過海關查驗的冒險，這些舉動都遠遠超越小安所能承受的範圍，但有趣的是，經過了這些，好像一切也沒那麼糟糕，每個看似比山高的難關，其實只差自己沒有真的走過。
電影中段戲劇似地安排他們順利買到大量物資，逃出醫院、搭上飛機，抵達非洲，仿如劉姥姥進大觀園般，小安自拍下他們的瘋狂行徑，貼上自己的部落格，成功讓自己變成網路紅人，受到矚目，一切的一切順利而理所當然到不可思議，而後則是小安在班諾的安排下進行愛愛初體驗，卻鬧出一連串笑話，兩位個性迥異的人在旅行中也不可避免的產生衝突，以至於他們早就置生死於度外之餘，中就得要面對的是自己內心永遠過不去的關。
班諾原來一直想見自己無緣的女兒和妻子一面，但到了現場卻搞砸了她與未婚夫的婚禮現場，小安發現自己原來像是被利用般，以為自己作了件驚天動地的事，卻改變不了自己終究是個人生失敗組的現實（而且還是半死不活的人生失敗組），電影最後讓兩位主角在只剩下對方的情況下面對現實，在對話中找回生命的動力，原以為故事就此結束，但電影卻還安排了一個反轉，像是命運之神替他們開的玩笑。
一場陰錯陽差搞錯病歷表的烏龍，讓兩人的生命走向了不同方向，但同樣都上了堂獨一無二的人生課程；到頭來，被留下來的終究體會到生命的意義所在，離開的那個卻也沒有真正白活，畢竟他們都確切留下了生命的足跡，《最酷的一天》在詼諧搞笑之餘，留下的是告訴觀眾學會「珍惜」的心情，無論是珍惜身邊的朋友甚或是珍惜活著的每一天，這對人來說都是相當重要的。
（2016/08/10@國賓長春影城）
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